- 1901
- 1934-1944
- 1945
- 1959
- 1963
- 1968-1971
- 1972
- 1974-1975
- 1976-1977
- 1983-1984
- 1984-2012
- 2013
Seine erste Blütezeit erlebte der OFC in den 1930er und 1940er Jahren. Die Kickers gewannen zwischen 1934 und 1944 sechs Mal die Meisterschaft der Gauliga Südwest bzw. der Gauliga Hessen-Nassau und qualifizierten sich damit jeweils für die Endrunde um die deutsche Meisterschaft. Als größten Erfolg erreichten die Kickers in der Endrunde 1942 das Halbfinale, in dem sie dem späteren Meister FC Schalke 04 mit 0:6 unterlagen.
Die Kickers erreichten 1959 zum zweiten Mal das Finale um die deutsche Meisterschaft. Endspielgegner im Berliner Olympiastadion war ausgerechnet die Frankfurter Eintracht. In einer hart umkämpften Partie setzte sich die Eintracht in der Verlängerung am Ende mit 5:3 durch und den Kickers blieb zum zweiten Mal nur der Titel Deutscher Vizemeister.
Mit der Einführung der Bundesliga zur Saison 1963/64 endete für die Kickers überraschend die Zeit der Erstklassigkeit. Den Vereinen der Oberliga Süd wurden in der neuen Bundesliga fünf Plätze zugestanden. Im Januar 1963 vergab der Bundesliga-Ausschuss des DFB die ersten beiden Plätze an den 1. FC Nürnberg und Eintracht Frankfurt. Am 11. Mai 1963 wurden die übrigen drei Bundesligisten aus dem Süden benannt: Der Karlsruher SC, VfB Stuttgart und der frischgebackene Südmeister TSV 1860 München. Offenbach blieb außen vor und musste so fortan in der zweitklassigen Regionalliga Süd spielen.
Nach dem erstmaligen Aufstieg in die Bundesliga 1968 avancierte der OFC zur Fahrstuhlmannschaft: 1969 stieg der Verein sofort wieder ab, schaffte 1970 den direkten Wiederaufstieg und musste 1971 erneut aus der Bundesliga absteigen. Wie sich später herausstellte, ging im Abstiegskampf der Saison 1970/71 jedoch nicht alles mit rechten Dingen zu. Nachdem am letzten Spieltag der Abstieg der Kickers feststand, enthüllte Präsident Horst-Gregorio Canellas auf der Feier anlässlich seines 50. Geburtstages, dass bei einigen Spielen geschoben wurde. Um die Manipulationen nachweisen zu können, war Canellas zum Schein selbst auf Bestechungsangebote eingegangen und hatte dabei heimlich Tonbandaufnahmen erstellt. Der Bundesliga-Skandal sollte Fußball-Deutschland noch lange beschäftigen. Canellas wurde vom DFB zunächst lebenslang für alle Ämter gesperrt. Zudem wurde den ohnehin abgestiegenen Kickers die Bundesligalizenz entzogen.